Kaj je šikimska kislina?

Šikimska kislina (3,4,5-trihidroksi-1-cikloheksen-1-karboksilna kislina) je naravna organska spojina, ki je pomemben vmesni produkt pri biosintezi lignina, aromatskih aminokislin (fenilalanina, tirozina in triptofana) ter večine rastlinskih in mikrobnih alkaloidov.

Šikimska kislina se pogosto uporablja kot izhodna snov za industrijsko sintezo protivirusnega zdravila oseltamivir (zdravilo proti virusu gripe H5N1, ki se uporablja za zdravljenje in preprečevanje vseh znanih sevov virusov gripe). Poročali so, da se sinteza (-)-zeylenona na osnovi šikimske kisline pogosto uporablja kot sredstvo za kemoterapijo raka. Na voljo so podatki o sintezi monopalmitoiloksi šikimske kisline, ki ima antikoagulantno delovanje in je sposobna zmanjšati strjevanje krvi, če jo dajemo intramuskularno. Kitajska raziskovalna skupina je sintetizirala derivat šikimske kisline, triacetil šikimsko kislino, ki kaže antikoagulantno in antitrombotično delovanje.

Poleg tega so derivati ​​šikiminske kisline pokazali veliko zanimanje v kmetijstvu, saj se mnogi od njih uporabljajo kot herbicidi in protimikrobna sredstva, ker lahko blokirajo pot šikiminske kisline v rastlinah in bakterijah, ne da bi negativno vplivali na sesalce.

Šikiminska kislina se tako lahko uporablja kot reaktant za organsko sintezo tako v osnovni znanosti kot v medicinskih aplikacijah v organski kemiji in medicini, zlasti za pripravo različnih zdravil.

Kot pomembna farmacevtska kemična snov se lahko šikiminska kislina uporablja za zdravljenje številnih bolezni:

1. Antibakterijsko in protitumorsko

Leta 1987 so japonski znanstveniki ugotovili, da ima analog zaviralca glioksalaze I, sintetiziran z metil antranilatom, očiten zaviralni učinek na celično linijo Hela in karcinom Escherijevega ascitesa, lahko podaljša čas preživetja miši, cepljenih z levkemičnimi celicami L1210, toksičnost pa je relativno nizka, njen zaviralni učinek pa je v glavnem povezan z reakcijo žveplovega hidrida. Leta 1988 so kitajski znanstveniki sintetizirali derivat šikiminske kisline in dokazali, da ima ta spojina zaviralni učinek na levkemične celice L1210 in vitro.

2. Proti trombozi

Učinek šikiminske kisline in njenih derivatov na srčno-žilni sistem se kaže v vlogi antitromboze in zaviranja agregacije trombocitov. Raziskave kažejo, da: ima šikiminska kislina močan zaviralni učinek na hitrost agregacije trombocitov pri podganah v modelu embolije srednje možganske arterije, ki jo povzroča adenozin difosfat; intravenska in intramuskularna injekcija šikiminske kisline lahko podaljša čas strjevanja krvi pri miših.

3. Anticerebralna ishemija

Šikimska kislina in njeni derivati ​​imajo učinek izboljšanja možganske ishemije, predvsem pri zmanjševanju volumna možganskega infarkta po fokalni možganski ishemiji pri podganah, zmanjševanju ocene nevroloških funkcij, zmanjševanju stopnje možganskega edema, povečanju možganskega pretoka krvi v ishemičnem območju in drugih kazalnikih. Nekatere študije so pokazale, da lahko njeni derivati ​​zmanjšajo stopnjo agregacije eritrocitov in zavirajo agregacijo trombocitov po možganski ishemiji, s čimer olajšajo možgansko mikrocirkulacijo.